Год спустя после заключения «Вечного мира» Россия, во исполнение обязанностей по «Священной лиге», начала войну с Крымским ханством — турецким вассалом и давним врагом России. 50-тысячную армию возглавил князь В.В. Голицын. В мае 1687 г . она подошла к р. Конские Воды. Вскоре, у р. Самары, к ней присоединилась 50-тысячная армия гетмана И. Самойловича. По Днепру плыл на судах отряд Г. Касогова к крепости Кизи-Кермен. В походе участвовали и донские казаки атамана Ф. Минаева.
Обстановка складывалась как будто благоприятная —-турки ие могли оказать помощи Крыму, так как воевали с Австрией, Польшей и Венецией. Но войска Голицына попали в очень затруднительное положение. Стояло жаркое лето. He хватало воды, продовольствия, фуража. Крымцы к тому же выжгли степь от Конских Вод до Перекопа. Сражений не было, а потери росли — не выдерживали и люди, и кони. Пришлось отступать. Через полтора года весной начали новый поход. Провели подготовку — сбор денег, ратников. На р. Самаре построили Новобогородицкую крепость, чтобы закрыть пути крымским вторжениям на Украину.
К тому времени сильно ослабли позиции Османской империи. Союзники России по «Священной лиге» разгромили турецкие войска в Венгрии, Далмации, Морее. Белград пал под ударами австрийской армии. В самой Турции возмущенные войска свергли султана Магомета IV.
В феврале 1689 г . русско-украинская армия В.В. Голицына (112 тыс. человек) снова двинулась степями к Перекопу. Хан выставил 250-тысячное войско. В середине мая начались ожесточенные сражения, разбитые крымцы отступали. Но опять началась жара, возобновились тяготы первого похода. После неудачных переговоров с ханом, который предлагал соглашение на условиях Бахчисарайского мира 1681 г. (Голицын не согласился с ними), русское командование начало отвод войск.
Оба похода видимой удачи не принесли. Русско-украинские военные силы подходили к Крыму, но на полуостров вступить не смогли. Немалыми были потери. Все же значение походов, и немалое, в том, что впервые за два столетия (после свержения ордынского ига) Россия предприняла два больших выступления против Крымского ханства. Крымцы испытали чувства страха и горечь поражений. Их военные силы не могли оказать помощь потерпевшей неудачи Турции.
Австрия и Венеция получили от России помощь и смогли ею неплохо воспользоваться. Россия продемонстрировала свою возросшую военную мощь. Характерно, что в Стамбуле, получавшем вести о подходе больших русско-украинских армий к Крыму и турецким владениям в Северном Причерноморье, не раз возникала паника: «Русские идут!»
В Москве постарались, особенно регентша Софья, изобразить оба похода как великие победы, каковыми они не были.
Царь Петр Алексеевич даже не хотел однажды принять Голицына, вернувшегося из похода. Но, несмотря на крайнюю свою нелюбовь к сестре и ее таланту-канцлеру, он после их свержения продолжил ту же политику в южном направлении Правда, внес в нее некоторые изменения.